作者：YuKong 介绍：一次HTTPS流量分析和ntlmv2计算。
0x00 前言
你是一名安全防护人员，你发现有人成功入侵了公司的服务器，你查找有关的流量设备，发现了一个流量包文件，你认为它可能包含了一些重要的信息。但是当你打开它时，你发现它被加密了：你觉得这个文件可能被某种奇怪的系统加密过，你想要找出加密算法并解密出文件内容。
0x01 知识点介绍
1.1 HTTPS流量分析
工具：Wireshark
SSL (Secure Socket Layer)安全套接字层协议；TLS(Transport Layer Security)传输层安全协议。SSL/TLS是保护计算机网络通讯安全的一类加密协议，它们在传输层上给原先非安全的应用层协议提供加密保护，如非安全的HTTP协议即可被SSL/TLS保护形成安全的HTTPS协议。
使用Wireshark分析https流量通常分为两种。
（1）加载 pre-master-secret log文件
浏览器在访问https时会将与网站https建立连接后的会话私钥保存下来。在wireshark中，通过加载log文件可解密流量(流量包)中的HTTPS流量。
前提：通过某些信息提供一个SSL的私钥文件。
加载步骤：编辑 --> 首选项 --> 协议(protocols) --> TLS -->(Pre)-Master-Secret log filename --> log 文件
加载完成后，就可以看到解密后的SSL流量。
（2）加载服务端私钥
前提：通过某些信息提供一个SSL的私钥文件。
加载步骤：编辑 --> 首选项 --> 协议(protocols) --> TLS --> RSA keys list --> Editor
在这里导入私钥，为了防止私钥丢失被解开可以填入 password 为保存私钥时指定的加密密码。加载完成后，就可以看到解密后的SSL流量。
1.2 NTLM介绍
NTLM（New Technology LAN Manager）是一套Windows安全协议，被设计用于为用户提供包含完整性和机密性的身份验证技术。NTLM主要有NTLMv1、NTLMv2和NTLMv2 Session三个版本，最常见的是NTLMv2。
NTLM 协议是一种基于 挑战（Chalenge）/响应（Response） 认证机制，仅支持Windows的网络认证协议。它主要分为协商、质询和验证三个步骤：
协商：这个是为了解决历史遗留问题，也就是为了向下兼容，双方先确定一下传输协议的版本等各种信息。
质询：这一步便是Challenge/Response认证机制的关键之处，下面会介绍这里的步骤。
验证：对质询的最后结果进行一个验证，验证通过后，即允许访问资源。
（1）发送协商请求(Negotiate)
客户端在访问受限服务时，需要输入相应的用户名和密码，此时客户端将其进行预处理和转换，得到一份NTLM Hash进行缓存（并不是直接哈希得到的）；然后发送协商请求包，包含（NTLM Hash以及申请认证的服务信息等），记为TYPE 1。
（2）发送质询请求(Challenge)
服务端根据收到的协商请求包TYPE 1后，如果判断其中的用户名存在，那么就会生成一个16字节的随机值Challenge（NTLMv1为8字节）；并结合支持的服务信息，生成一个质询请求包，包含（Challenge随机值以及支持的服务信息等），记为TYPE 2。
（3）发送认证响应(Authenticate)
客户端使用HMAC-MD5算法来对TYPE 2中的Challenge值进行消息摘要并得到NTLMv2 Response，并结合用户名、Challenge等生成Authenticate响应包，记为TYPE 3；具体来说，客户端将（1）中得到的NTLM Hash和TYPE 2中的Challenge等作为HMAC-MD5的输入，得到一个摘要值，即NTLMv2 Response。
（4）服务端验证并应答(Reply)
服务端在收到TYPE 3后，根据用户名检索到缓存于本地的NTLM Hash，Challenge等传入HMAC-MD5，并将得到的数据和TYPE 3中的NTLMv2 Response进行比对，若相同则验证客户端身份成功，否则拒绝客户端的访问请求。
NTLMv2格式如下：
username::domain:challenge:HMAC‐MD5:blob0x02 解题过程
2.1 分析流量，提取关键文件
（1）使用Wireshark打开流量包，发现流量中使用http请求传输了png图片。
（2）通过流量信息可以看到png图片中隐藏了压缩包，并且flag.txt 就在压缩包中。
（3）提取压缩包，解压需要密码。
2.2 加载log文件解密HTTPS流量
（1）同样在HTTP流量中还看到了关键密文。
（2）通过关键字可以搜索到这些密钥就是传输过程中留下的私钥。
（3）通过上文可知加载 pre-master-secret log文件可以解密SSL流量。
（4）可以看到解密后的流量。
（5）分析流量拿到关键数据。
username::domain:challenge:HMAC‐MD5:blobadmin::SecretServer:d158262017948de9:xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx:010100000000000058b2da67cbe0d001c575cfa48d38bec50000000002001600450047004900540049004d002d00500043003100340001001600450047004900540049004d002d00500043003100340004001600650067006900740069006d002d00500043003100340003001600650067006900740069006d002d0050004300310034000700080058b2da67cbe0d0010600040002000000080030003000000000000000000000000030000065d85a4000a167cdbbf6eff657941f52bc9ee2745e11f10c61bb24db541165800a001000000000000000000000000000000000000900240063006900660073002f003100390032002e003100360038002e0031002e00310030003700000000000000000000000000
和上文NTLMv2格式一致，但是可以看到存在xxx的隐藏数据，对应值为HMAC‐MD5，猜测隐藏的HMAC‐MD5就是压缩包的密码。
2.3 计算HMAC‐MD5
参考文档：https://stackoverflow.com/questions/32272615/is-it-possible-to-convert-netmtlmv2-hash-to-ntlm-hash
（1）提取文中提到的代码
import hashlib, binascii, hmac_ntlm = hashlib.new("md4","123".encode("utf-16-le")).digest()ntlm = binascii.hexlify(_ntlm)server="tryPC".upper().encode("utf-16-le").encode("hex")firstHMAC = hmac.new(bytes.fromhex(ntlm), bytes.fromhex(server),hashlib.md5).hexdigest()type2Challange ="d158262017948de9010100000000000058b2da67cbe0d001c575cfa48d38bec50000000002001600450047004900540049004d002d00500043003100340001001600450047004900540049004d002d00500043003100340004001600650067006900740069006d002d00500043003100340003001600650067006900740069006d002d0050004300310034000700080058b2da67cbe0d0010600040002000000080030003000000000000000000000000030000065d85a4000a167cdbbf6eff657941f52bc9ee2745e11f10c61bb24db541165800a001000000000000000000000000000000000000900240063006900660073002f003100390032002e003100360038002e0031002e00310030003700000000000000000000000000"ntlmv2 = hmac.new(firstHMAC.decode("hex"),type2Challange.decode("hex"),hashlib.md5).hexdigest()print(ntlmv2)
（2）根据流量中提供的数据修改代码
"123"改为"QUICAUTH-CCC123!@#""tryPC"改为"adminSecretServer"type2Challange 为 challenge+blob"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"
import hashlibimport binasciiimport hmacfrom Crypto.Hash import MD4# 生成 NTLM 哈希md4_hasher = MD4.new()md4_hasher.update("QUICAUTH-CCC123!@#".encode("utf-16-le"))_ntlm = md4_hasher.digest()ntlm = binascii.hexlify(_ntlm).decode('utf-8')# 将服务器名称编码为十六进制server ="adminSecretServer".upper().encode("utf-16-le")server_hex = binascii.hexlify(server).decode('utf-8')# 生成第一个 HMACfirstHMAC = hmac.new(binascii.unhexlify(ntlm), binascii.unhexlify(server_hex), hashlib.md5).hexdigest()# type2Challangetype2Challange ="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"# 生成 NTLMv2 响应ntlmv2 = hmac.new(binascii.unhexlify(firstHMAC), binascii.unhexlify(type2Challange), hashlib.md5).hexdigest()print(ntlmv2)
efa243f442b9d683eb1b00a2b1a0c9fc
0x03 总结
在做这个题的过程中，因为之前没有遇到过类似的题花费了很长时间去计算HMAC-MD5的值，记录一下继续积累，希望下次不要这么菜了。
文章来源：宸极实验室
原文始发于微信公众号（黑白之道）：『CTF』一次曲折的流量分析
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